Jamie Macdonald s'occupe de droit des assurances. Il représente régulièrement des sociétés d’assurances et des institutions financières dans le cadre de différends concernant l’assurance responsabilité générale, l’assurance sur les biens, l’assurance santé et vie (particulièrement les réclamations de prestations d’invalidité) et l’assurance responsabilité professionnelle. Il fournit aussi des opinions sur la protection et des conseils sur des questions de réglementation.

M. Macdonald représente souvent des sociétés locales et multinationales, des institutions financières et des universités dans le cadre de recours collectifs, de litiges transnationaux, de litiges en droit administratif et de différends contractuels.

M. Macdonald a plaidé devant toutes les instances en Ontario et en Saskatchewan ainsi que devant de nombreux tribunaux administratifs.